10月28日，陈水扁通过“致辞不演讲”、“上阶不上台”的形式，对撞中监“四不”法律“红线”，参加其子陈致中竞选总部成立大会，为陈致中披上彩带，并与现场支持者热烈互动。这是陈水扁屡次游走法律“红线”边缘的冰山一角。从民进党2016年重返执政后，“保外就医”的陈水扁就不断加大力度冲撞法律“红线”。中监要求必须提出申请，获准后才参加，且必须遵守“不上台、不演讲、不接受采访、不谈及政治”“四不”原则。然而，陈水扁屡出奇招玩弄法律“红线”，特别是今年恰逢“九合一”选举，陈水扁更加肆无忌惮加码践踏法律“红线”。
一是直接越过法律“红线”。3月17日，陈水扁参加陈致中的造势晚会。陈水扁原本在台下聆听，但在晚会尾声，不发一语走上舞台，为陈致中致赠“好彩头”加油，并与陈致中相拥，虽并未开口，还作势“嘴巴用拉链缝起来”动作，表示自己不能开口。陈水扁在台上虽未高喊“冻蒜”、“加油”，但不时做出加油动作，为陈致中加油。9月20日，民进党台中市议员李天生发布新闻，指陈水扁当天下午邀集中部地区“一边一国联机”成员进行座谈，陈水扁指民进党选情低迷，希望“一边一国联机”成员能够稳住阵脚，他将为联机成员们站台，拉抬声势。对于此次活动，台中监狱称并未收到陈水扁的申请。
二是以“录影”对撞“不演讲”。2月28日，民视董事长郭倍宏举行筹组“喜乐岛联盟”记者会。陈水扁虽未出席，却以录像力挺。他在录像中称，“台湾国家路，是阿扁的梦，也是2300万人的梦，相信我们会成功”。台湾要“向全世界发声”，透过“民主程序”，“用神圣选票决定台湾未来”；更要“用台湾名字进入联合国，让世界的人知道台湾人的意志，不会让中国统治”。4月7日，“喜乐岛联盟”在高雄举行成立大会。陈水扁再次以录影形式参与，称“用我的不自由，来换取台湾永久的自由”，“台湾要成为一个新而独立的国家，台湾绝对要进入联合国”。
三是玩弄文字游戏。5月4日，在一年一度的凯达格兰基金会募款餐会上，中监除了原有的“四不”，又加上“不录像谈话、不主持义卖、不在台北过夜”的“三不”。陈水扁则站在阶梯上，虽没义卖，但开口解释义卖品的由来，贯彻他从政以来一向游走边缘的风格。
四是以“恳谈会”冲撞“不受访”。9月5日，日媒《产经新闻》刊出对陈水扁的专访。陈水扁称，台湾“面对来自中国外交、军事庞大压力”，蔡英文当局不该“维持现状”，一味采取守势，应积极推动“公投”，以“民意”数字显示“我们不是中国的一部分”，赢得国际社会的“理解”。《产经新闻》事后解释称，考虑到陈水扁不得直接接受媒体采访的“司法限制”，此次访谈是以“恳谈会”的形式进行，除了记者之外，还有多名旅居日本的台湾人团体干部参与。几天后，又换了一家国内媒体《镜周刊》，依旧采取“假聚会、真受访”模式，游走于中监“不得受访”禁令的边缘。
陈水扁作为一个犯有贪污、洗钱等重罪的台湾地区前领导人、曾经的绿营共主，肆无忌惮、频踩法律“红线”显然是有其原因的。
一是料定蔡英文不敢得罪深绿基本盘。蔡英文由于执政不力，民调持续低迷。“美丽岛电子报”10月31日公布的民调显示，蔡英文执政满意度仅有25.5%，不满意度高达67.3%，并创2016年就任后不满意度新高。民调低迷使得蔡英文不得不巩固基本盘。蔡英文执政后由于没有满足“独派”势力提出的“特赦”陈水扁、“正名制宪”等要求，日益引发“独派”不满。陈水扁深知蔡英文的施政早已被“独派”绑架，自己可以与各路深绿势力“抱团取暖”，不仅蔡英文不敢把他怎么样，甚至可以迫使蔡英文最终“特赦”自己。
二是料定蔡英文在选举敏感时期不敢动他。陈水扁获得“保外就医”后，借参与凯达格兰基金会募款餐会、“喜乐岛联盟”等各种政治活动，招揽旧部，宣扬理念，逐渐重聚不少政治能量，伺机谋求复出政坛。“九合一”选举日益临近，民进党选情低迷，特别是中南部面临被翻盘的危险，迫使民进党更加依赖基本盘。陈水扁在此时挑战中监底线，就是看准在选前敏感时期，民进党不敢动他，借此跨出“红线”，使他不仅可以趴趴走，还能投入政治活动，未来就可以名正言顺集结扁系人马，在民进党内形成新的势力，重振扁系雄风。
三是谋求延续扁家“政治香火”。陈水扁先后两次违规参加陈致中的造势大会，冒着被抓回监狱的危险为其站台，不惜“放手一搏”，是为了为其子凝聚深绿势力，营造庞大政治能量，扶植其高票当选，以延续扁家的“政治香火”。
综上所述，陈水扁嚣张践踏法律“红线”，背后的“政治权谋”相当高明，堪称一位老谋深算的政客。然而，蔡英文若“特赦”陈水扁，将背负“包容贪腐、损害台湾司法威信”的民怨。更重要的是，“特赦”陈水扁无异于纵虎归山，蔡英文显然不会轻易拿自己的政治生命作赌注。
